- Cuando era niño Leonardo sufría de trastorno obsesivo compulsivo que lo obligaba a no pisar las rayas o grietas de las banquetas.
- En su niñez no tenía muy buenas notas en la escuela por loque sus compañeros le hacían bullying con el apodo "Leonard delayed", sin embargo en ese tiempo él ya hacía castings para actuar en comerciales.
- Sus mejores amigos son: Lukas Haas, Kevin Connolly y Tobey Maguire a quienes conoció durante su juventud cuando hacían casting. Además de irse de parranda a los bares de Los Ángeles, pero su relación no sólo fue por la fiesta ya que sus lazos se han fortalecido con el tiempo, tanto que Leonardo cargo el féretro de la mamá de Kevin cuando ésta murió y es padrino de los hijos de Tobey. Se dice que acude a ellos cuando necesita consejo para tomar decisiones importantes o tomar algún proyecto.
- Mientras rodaba la cinta Blood Diamond adoptó a una niña africana, a quien le envía mensualmente dinero para su manutención y educación,y con la que sigue manteniendo contacto.
- DiCaprio es un ferviente defensor de los animales y la naturaleza. Ha donado más de un millón de dólares para combatir la caza de elefantes entre otros animales en peligro de extinción. Su preocupación por el planeta es tal que vive en una casa ecológica.